Mesomerie

Me|so|me|rie 〈f. 19; Chem.〉 = Resonanz (2)

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Me|so|me|rie [↑ meso- (1) u. ↑ -mer], die; -, …ri|en: im Allg. mit ↑ Resonanz (1) gleichgesetzter Begriff für die Erscheinung, dass sich Verb. mit Mehrfachbindungen unter Normalbedingungen in einem bes. energiearmen Zustand befinden. Dieser sog. mesomere (besser mesomeriestabilisierte oder resonanzstabilisierte) Zustand lässt sich nicht durch eine einzelne Formel beschreiben, sondern er liegt als »Resonanzhybrid« zwischen den versch. möglichen ↑ Grenzstrukturen der Verb.; er ist um den Betrag der – nicht direkt messbaren – Mesomerieenergie (Resonanz-, Delokalisierungsenergie; ↑ Delokalisierung) energieärmer als die Zustände der – nicht isolierbaren – Grenzstrukturen. Die Wellenfunktion des M.-Zustands ergibt sich als Linearkombination der Wellenfunktionen der mesomeren Grenzstrukturen.

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Mesomerie

 

[zu griechisch méros »Teil«] die, -, Resonạnz, Erscheinung, dass die Struktur bestimmter Moleküle mit Mehrfachbindungen nur eingrenzend durch zwei oder mehrere Strukturformeln (»Grenzstrukturen«, »Grenzformeln«) wiedergegeben werden kann. Die tatsächliche Molekülstruktur liegt als energieärmerer und daher begünstigter Zustand zwischen den Grenzstrukturen. Die Energiedifferenz zwischen den Grenzstrukturen und dem mesomeren Zustand wird als Mesomerieenergie (Resonanzenergie) bezeichnet. Mesomerie tritt u. a. bei Benzol (aromatische Verbindungen, Abbildung), bei aliphatischen Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen, bei Diazoverbindungen, Amiden und vielen anorganischen Anionen (z. B. Carbonat, Sulfat, Phosphat) auf.

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Me|so|me|rie, die; - [zu griech. méros = Teil] (Chemie): Erscheinung, dass die in einem organischen Molekül vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können, da sie sich aus der Überlagerung mehrerer, durch die Elektronenanordnung unterschiedener Grenzzustände ergeben.